《麦当娜》这本书中提到，她会花很长时间整理她的所有股份和投资，而很少把这些重要的工作委托给别人去做。
这些资产包括她成立的几个很赚钱的公司：男孩玩具有限公司，主营音乐和唱片的版税业务；莎琳电影公司，从事电影和录像带制作；威伯女孩公司，从事音乐出版业务；还有音乐旅行有限公司，从事现场演出的签约工作。
财经杂志《欧洲商务》指出，麦当娜不但靠自己的本事赚钱，她同时还是一个很有头脑的房产投资人--她在英国置办了好几处房产，从中就获得了巨额利润。
兰迪·塔拉博雷利还提到，麦当娜一定会参加所有与她的工作相关的工作会议--走进会议室的时候，她总是拿着律师便笺簿和一支铅笔。她的前男友约翰·贝尼特斯说：她让许多人给她提供所需要的信息，而且比起其他的艺术家来说，她能够更有创意地处理它们。她记下所有的事情，而且还会问许多问题。
麦氏生意经
麦当娜之所以获得商业成功，就是凭借不懈的追求和努力。
一九八四年一月，麦当娜第一次在电视上露面，她对主持人迪克·克拉克说，她的目标就是统治这个世界。
她的传记作家说她的生存本能就像蝙蝠的声纳系统一般灵敏。
变换包装--玛西亚·莱登·特纳在《how to think like the worlds geratest》一书中提到，麦当娜最大的天份在于她的营销技巧。与传统的保持品牌形象的营销思维相反，她经常变换外包装（发型、服装、音乐主题、公众角色等）保持内容的新鲜--她是善于利用网页、能追上时代的营销者之一。
节俭、吝啬--为她工作的人都说，她在任何开支上都很节俭。她房间内的花即便枯萎了，也要留一段时间，这样她就能省去买鲜花的钱。她要求女管家在购物时要用商店的优惠券，她会跑很远的路回家来关灯，以节约电费。她不让朋友给她打长途漫游电话，她在与朋友吃饭时很少主动付账，她很少带现金。她的女发言人利兹·罗森伯格也承认，就在她去演出的时候，她也会顺路捎上脏衣服，到自己的洗衣店去洗，她认为饭店的洗衣费太高了。
她自己在饭店结算时，她总要仔细看账单，确认是否按谈妥的价钱结算，如果她发现有出入，她会让会计拿着账单去找经理理论。
计划性强--无论是生活还是工作，她从不打无准备之仗。她每天临睡觉之前，都要把第二天要做的事情想一遍，并开出一个清单，按先后次序整理清楚。而且她还以她独有的方式把一天24小时分成许多个30分钟。麦当娜深知时间就是金钱，她必须分分秒秒都要抓紧才行。
她经常对朋友们说：我从不偷懒，决不让自己有任何懈怠。一分汗水才能得到一分收获。而且麦当娜每做一笔生意，都要事先盘算好，做到心中有数，做到有备无患。
雇佣最优--1991年，她的会计伯特·帕德尔的年收入高达100万美元；她的法律事务公司使用了一种被称为直觉记账法的系统。在这个系统下，收费多少是在事情办妥以后，通过和客户协商决定的，其数额取决于利润的多少。麦当娜说，就冲这个奇怪的算账方式，她就值得付给律师工资。
此外，很少有歌手把功劳归于制作人头上，但据麦当娜的早期的制作人里吉·卢卡斯说，麦当娜经常当众赞扬她的制作人，而且，她跟许多最优的制作人都保持了良好的合作关系。
关注顾客--她卖出了上亿张唱片，赢得了无数奖项，但还是没取得音乐家的好评，她还和东家华纳唱片对簿公堂， 如果她是那么注重评论意见的话，很早以前她就只能放弃自己的抱负了--《人物周刊》这么说。
麦当娜是个商业行销的天才，这也是为什么有人愿意把她歌坛的成功更多地归功于她天才的商业头脑的原因。她善于抓住大众猎奇的心理，为自己的作品制造更多的争议和噱头。事实上，由于具有争议，她的R级表演和《SEX》的禁售，反而激起了消费者的好奇心，提高了市场的需求量。
